El nombre es una promesa fiscal: Villa Franca, del francés ville y franche, es decir pueblo exento de impuestos — las amplias franquicias que se ofrecían a quien viniera a vivir aquí. Hay también quien lo remonta a un destacamento del ejército franco que habría acampado aquí después del 866, cuando Luis II llegó hasta Bari y Oria. El «Fontana», en cambio, es reciente: hasta 1864 la ciudad se llamaba solo Francavilla, y para distinguirla de sus homónimas la decían Francavilla d'Otranto; después una resolución municipal le añadió el nombre del icono bizantino de la Virgen de la Fuente, el que según la leyenda el príncipe fundador encontró junto a un manantial.
Bajo los Imperiali, los marqueses que hicieron de ella una pequeña capital, Francavilla se convirtió en uno de los mayores centros culturales e industriales del alto Salento: las murallas se ensancharon, nacieron barrios nuevos, y desde 1715 empezó la feria de la Ascensión. Luego el último príncipe murió sin hijos, el feudo fue a parar al fisco, que lo vendió a trozos, y en 1743 el terremoto de Nardò destruyó parte de la ciudad. Quedan el castillo-palacio de los Imperiali, las iglesias barrocas, las portadas nobiliarias. Pero el momento en que la ciudad se revela es la Semana Santa: los pappamusci, cofrades descalzos y encapuchados, recorren las iglesias en silencio, en uno de los ritos más intensos del Sur. El campo, que es vasto, está lleno de trulli hacia el norte; por debajo pasaba la via Appia. Ostuni y el mar de un lado, Lecce del otro.