Le nom est une promesse fiscale : Villa Franca, du français ville et franche, c'est-à-dire bourg exempt d'impôts — les larges franchises offertes à qui venait s'y installer. D'autres le font remonter à un détachement de l'armée franque qui aurait campé ici après 866, quand Louis II poussa jusqu'à Bari et Oria. Le «Fontana», en revanche, est récent : jusqu'en 1864 la ville s'appelait simplement Francavilla, et pour la distinguer de ses homonymes on disait Francavilla d'Otranto ; puis une délibération communale y ajouta le nom de l'icône byzantine de la Madone de la Fontaine, celle que le prince fondateur aurait trouvée près d'une source.
Sous les Imperiali, les marquis qui en firent une petite capitale, Francavilla devint l'un des plus grands centres culturels et industriels du haut Salento : les murailles s'élargirent, de nouveaux quartiers naquirent, et à partir de 1715 commença la foire de l'Ascension. Puis le dernier prince mourut sans enfants, le fief passa au fisc qui le vendit par morceaux, et en 1743 le tremblement de terre de Nardò en détruisit une partie. Restent le château-palais des Imperiali, les églises baroques, les portails nobiliaires. Mais le moment où la ville se révèle est la Semaine sainte : les pappamusci, confrères pieds nus et encagoulés, parcourent les églises en silence, dans l'un des rites les plus intenses du Sud. La campagne, vaste, est pleine de trulli vers le nord ; en dessous passait la via Appia. Ostuni et la mer d'un côté, Lecce de l'autre.
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📅 Chaque année, le 14 septembre
Le 14 septembre, Francavilla Fontana fête Maria Santissima della Fontana, la patronne appelée en dialecte la « Matonna tì la Funtana » ; la ville vénère aussi trois saints copatrons.
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