Das Patronatsfest von Montescaglioso, vom 18. bis 20. August, ist mit dem Kult zweier Patrone verbunden: dem heiligen Rochus und Maria Santissima Assunta. Am Morgen des 20. zieht eine lange Prozession durch den Ort; am Abend ziehen sieben Pferde den Triumphwagen durch die Straßen.
Im Kalender von Montescaglioso steht auch die Nacht der Cucibocca, am 5. Januar: Gestalten in langem Umhang, mit Bart, Hut und Kette an den Füßen ziehen umher, deren Aufgabe es ist, Kinder zu erschrecken, die sich nicht gut benommen haben. Der Karneval dagegen ist mindestens seit 1638 belegt.
