La fiesta patronal de Montescaglioso, del 18 al 20 de agosto, está ligada al culto de dos patronos: san Roque y Maria Santissima Assunta. El 20 por la mañana se desarrolla una larga procesión; por la tarde, siete caballos tiran del carro triunfal por las calles del pueblo.
En el calendario de Montescaglioso está también la noche de los Cucibocca, el 5 de enero: desfilan personajes vestidos con una larga capa, barba, sombrero y una cadena a los pies, cuya tarea es asustar a los niños que no se han portado bien. El carnaval, en cambio, está documentado desde al menos 1638.
