La festa patronale di Montescaglioso, dal 18 al 20 agosto, è legata al culto di due patroni: san Rocco e Maria Santissima Assunta. Il 20, in mattinata, si snoda una lunga processione; in serata, sette cavalli tirano il carro trionfale per le vie del paese.
Nel calendario di Montescaglioso c'è anche la notte dei Cucibocca, il 5 gennaio: sfilano personaggi vestiti con un lungo mantello, la barba, il cappello e una catena ai piedi, il cui compito è spaventare i bambini che non si sono comportati bene. Il carnevale, invece, è documentato almeno dal 1638.
