La fête patronale de Montescaglioso, du 18 au 20 août, est liée au culte de deux patrons : saint Roch et Maria Santissima Assunta. Le 20 au matin se déroule une longue procession ; le soir, sept chevaux tirent le char triomphal dans les rues du bourg.
Le calendrier de Montescaglioso compte aussi la nuit des Cucibocca, le 5 janvier : défilent des personnages vêtus d'une longue cape, barbus, coiffés d'un chapeau et enchaînés aux pieds, dont la tâche est d'effrayer les enfants qui ne se sont pas bien comportés. Le carnaval, lui, est attesté depuis au moins 1638.
