Der Ort hat seinen Namen von einem Hospital: dem der Abtei Montevergine, das schon im zwölften Jahrhundert bestand und 1296 wiederaufgebaut wurde, weshalb man es das neue Hospital nannte. Um dieses Hospital herum zogen die Leute, verließen den alten Weiler um die Kirche Santa Maria del Preposito, und daher kommt Ospedaletto; die zweite Hälfte des Namens wurde nach der Einigung Italiens hinzugefügt, um den Ort von den gleichnamigen zu unterscheiden. Hier führt die Straße vorbei, die nach Montevergine hinaufsteigt, und an dieser Straße gliedern zwei Kapellen die Wallfahrt. Die erste ist der Scalzatoio aus dem zwölften Jahrhundert, und er heißt so, weil die Pilger dort die Schuhe auszogen, um den Berg barfuß zu gehen. Die zweite ist die Kapelle der Misura, wo ein Stein in Form eines Stuhls die Stelle bezeichnet, an der die Madonna der Legende nach beim Aufstieg innehielt: jeder Pilger setzt sich darauf, bevor er weitergeht. Auf einem anderen Stein ist der Abdruck eines Fußes, und eine Inschrift verspricht tausend Jahre Ablass dem, der ein Vaterunser spricht und ihn küsst.
Zwischen 1940 und 1943 war Ospedaletto eine der kampanischen Gemeinden, die von den faschistischen Behörden zur Aufnahme jüdischer Flüchtlinge in ziviler Internierung bestimmt wurden, und unter den Orten der Provinz Avellino nahm es die meisten auf: achtzehn Personen, mehrheitlich aus Polen und Österreich. Alle wurden mit dem Eintreffen des alliierten Heeres im September 1943 befreit, bis auf einen. Isidoro Gruner starb hier am sechsten August 1941 durch Suizid, während des Zwangsaufenthalts. Zum übrigen Ort: die Mutterkirche der heiligen Philippus und Jakobus geht auf 1404 zurück und wurde mehrfach erneuert, nach dem Erdbeben von 1805 und noch einmal nach dem von 1980, das ihre Apsis einstürzen ließ; und die kleine Kirche des Ortsteils Casale stürzte zweimal ein und wurde zweimal wiederaufgebaut, dann wurde sie in den fünfziger Jahren für eine Straßenverbreiterung abgerissen und erst nach der Jahrtausendwende wiedereröffnet, als die Leute sie ein halbes Jahrhundert lang gefordert hatten. Ospedaletto ist bekannt für seinen Nougat, der hier cupeto heißt, und für die Wallfahrt im September, die nachts zu Fuß nach Montevergine hinaufzieht.