Castrocielo entstand, indem es hinaufstieg, und stieg dann wieder herab. Ende des sechsten Jahrhunderts zogen einige Familien aus Aquino, deren Stadt die Langobarden zerstört hatten, auf den Gipfel des Monte Asprano; der Ort hieß Castrum Coeli, die Festung des Himmels, wegen der Höhe und der Befestigungen. 994 stieg der Abt von Montecassino, Mansone, hinauf, um ihn zu befestigen, und fand «einige Bauten der Alten»; das neue Castrum wurde begonnen und sogleich wegen Wassermangels unterbrochen. Als die Sarazenenüberfälle endeten, stiegen die Leute wieder hinab: Ein Teil gründete Colle San Magno, ein anderer zwei Siedlungen im Tälchen, Palazzolo, nach dem verfallenen palacium einer römischen Villa an der Casilina, und Campo, neben einem Benediktinerinnenkloster. 1603 waren oben auf dem Berg zwölf Familien geblieben.
Jahrhundertelang behielt der Ort beide Namen, Castro Cielo Palazzolo, und die drei Buchstaben C C P stehen noch im Wappen; den heutigen legte ein königliches Dekret von 1882 fest. Im Gemeindegebiet liegen die Ausgrabungen von Aquinum (die augusteischen Mauern, das Kapitolium, das Theater, das Amphitheater, die Thermen und die Villen), und in einer jener Villen wurde Juvenal geboren. Zwischen 1943 und 1944 verlief die Front weniger als zwanzig Kilometer entfernt, an der Gustav-Linie: Etwa die Hälfte der Gebäude wurde beschädigt, und die Hügel ringsum dienten Zivilisten als Zuflucht. 2004 erhielt der Ort die silberne Verdienstmedaille für zivile Verdienste.