Der Sage nach, die einige Gelehrte stützen, kommt Castelplanio von einer anderen Stadt: dem römischen Planina, das dort stand, wo heute Monte Roberto liegt. Seine Bewohner sollen, im 5. Jahrhundert vor den Westgoten fliehend, alles am anderen Ufer des Esino wieder aufgebaut haben, an einem hohen und wehrhaften Platz, und den Namen mitgenommen haben. Die Urkunden sind nüchterner: Castra Plani erscheint zum ersten Mal 1283, in einem Verzeichnis der von Jesi abhängigen Burgen, und die Siedlung ist wohl um die Benediktinerabtei San Benedetto de' Frondigliosi gewachsen, die seit 1199 bekannt ist. Im Rathaus wird eine römische Inschrift bewahrt, die Quinto Precio Proculo unterzeichnet hat, ein reicher Grundbesitzer der antiken Stadt Ostra.
Im Jahr 1447 brachten die päpstlichen Truppen des Niccolò Piccinino das Gebiet zur Kirche zurück, nachdem sie den Ort so gut wie dem Erdboden gleichgemacht hatten, und es dauerte fast dreißig Jahre, Häuser und Burg wieder aufzurichten. Am 24. April 1741 beschädigte ein Erdbeben den ganzen Ort schwer, ohne einen einzigen Menschen zu töten: die Bewohner erhoben daraufhin den Heiligen jenes Tages, den heiligen Josef, zu ihrem Patron. Die Ortsteile sagen, was sie waren: Macine trägt den Namen vom alten Brechen der Mühlsteine und hieß zuvor contrada la Moja, nach dem örtlichen Wort für die Sümpfe, die der Esino dort bildete; Borgo Loreto entstand als Osteria, als Poststation zum Pferdewechsel an der Straße zwischen Ancona und Rom, und erhielt seinen heutigen Namen Mitte des 19. Jahrhunderts von der Kirche Maria Santissima di Loreto. Alle liegen an der via Clementina, die Papst Clemens XII. bauen ließ.