Schutzpatron von Castiglion Fiorentino ist der heilige Erzengel Michael, gefeiert am 8. Mai.
Der Palio dei Rioni, ein seit 1977 in seiner modernen Ära ausgetragener Pferdewettbewerb, findet am dritten Sonntag im Juni statt und stellt die drei Stadtviertel, oder Terzieri, gegeneinander, in die der Ort eingeteilt ist, darunter Cassero und Porta Romana. Das Statutsfest fand seinen natürlichen Ort auf der Piazza Garibaldi, dem „Parterre“, wie es die Einwohner nennen, wo es laut einem zeitgenössischen Manuskript erstmals am 5. Juni 1864 ausgetragen wurde. Der Ort bewahrt den Garten der Piazza Matteotti und den Park der Villa Lovari.
