Le saint patron de Castiglion Fiorentino est saint Michel Archange, fêté le 8 mai.
Le Palio dei Rioni, compétition équestre disputée dans son ère moderne depuis 1977, se tient le troisième dimanche de juin et oppose les trois quartiers, ou Terzieri, dans lesquels est divisé le village, dont Cassero et Porta Romana. La fête du Statut trouva son cadre naturel sur la place Garibaldi, le « Parterre » comme l'appellent les habitants, où elle fut disputée pour la première fois, selon un manuscrit de l'époque, le 5 juin 1864. Le village conserve le jardin de la place Matteotti et le parc de la villa Lovari.
