El patrono de Castiglion Fiorentino es san Miguel Arcángel, festejado el 8 de mayo.
El Palio dei Rioni, competición ecuestre disputada en su era moderna desde 1977, se celebra el tercer domingo de junio y enfrenta a los tres barrios, o Terzieri, en que se divide el pueblo, entre ellos Cassero y Porta Romana. La Fiesta del Estatuto encontró su sede natural en la Piazza Garibaldi, el «Parterre» como lo llaman los habitantes, donde se disputó por primera vez, según un manuscrito de la época, el 5 de junio de 1864. El pueblo conserva el Jardín de la Piazza Matteotti y el Parque de la Villa Lovari.
