Il patrono di Castiglion Fiorentino è san Michele Arcangelo, festeggiato l'8 maggio.
Il Palio dei Rioni, competizione equestre disputata nella sua era moderna dal 1977, si tiene la terza domenica di giugno e vede confrontarsi i tre Rioni, o Terzieri, in cui è diviso il paese, tra cui il Cassero e Porta Romana. La Festa dello Statuto trovò la sua sede naturale in Piazza Garibaldi, il «Parterre» come lo chiamano i castiglionesi, dove venne disputata la prima volta, secondo un manoscritto dell'epoca, il 5 giugno 1864. Il paese conserva il Giardino di Piazza Matteotti e il Parco di Villa Lovari.
