Der Patron von Sestino ist der heilige Pankratius, gefeiert am 12. Mai, dem die Pieve di San Pancrazio geweiht ist.
Am letzten Juniwochenende findet die «Sagra della Bistecca Chianina» (Chianina-Steak-Fest) statt, mit historischen Nachstellungen in mittelalterlichen Gewändern, einem Palio zwischen den Stadtvierteln der Nachbargemeinden, Weinkellern, Musik und Unterhaltung: Das Ortszentrum verwandelt sich in ein großes Festmahl unter freiem Himmel.