Le patron de Sestino est saint Pancrace, fêté le 12 mai, à qui la Pieve di San Pancrazio est dédiée.
Le dernier week-end de juin se déroule la «Sagra della Bistecca Chianina» (fête du steak chianina), avec des reconstitutions historiques en costumes médiévaux, un palio entre les quartiers des communes voisines, des caves, de la musique et des animations : le centre du village se transforme en un grand banquet à ciel ouvert.
