Der Ort hat dreimal den Namen gewechselt, und jedes Mal mit dem Herrn. Um die Mitte des zehnten Jahrhunderts bauten die Mönche von Farfa die Burg, die der erste Kern des Ortes ist, und nannten sie Montebello; bald darauf kam sie an die Domherren von Fermo, die sie in Grotta dei Canonici umbenannten, Crypta Canonicorum; und im dreizehnten Jahrhundert gab ihr Azzo VII., Azzolino genannt, nachdem er die Marca Fermana in Besitz genommen hatte, den Namen, den sie noch trägt. Vor all dem waren die Picener da: die zwischen 1948 und 1953 ausgegrabene Nekropole zeigt, dass hier schon im achten Jahrhundert vor Christus gelebt wurde. Ab dem vierzehnten Jahrhundert stand der Ort unter Fermo; 1537 wurde er freie Kommune, doch nach zehn Jahren stellte ihn Papst Paul III. wieder unter die Stadt, und ab 1600 wurde er zusammen mit siebenundvierzig anderen Burgen von Podestà und Vikaren aus Fermo regiert.
Oliverotto Euffreducci, der Herr von Fermo, befestigte Grottazzolina und richtete hier eine Kanonengießerei ein: daher, so erzählt man, die Leidenschaft des Ortes für Schüsse, für die tonanti und dann für das Feuerwerk, das noch heute das Patronsfest beschließt. Zwei seiner Bürgermeister verdienen den Namen: der Bariton Francesco Graziani, der das Amt zwischen 1895 und 1901 innehatte, und Vincenzo Monaldi, Bürgermeister in den zwanziger Jahren, bis der Faschismus ihn aus dem politischen Leben drängte, später der erste Gesundheitsminister der Italienischen Republik. Die Kirche des Santissimo Sacramento e Rosario wurde mit dem Vermächtnis des Alfonso Verzieri erbaut, eines Einheimischen, der im siebzehnten Jahrhundert sein Vermögen dazu bestimmte, die enge Kirche Santa Petronilla zu erweitern; hinter dem Altarbild steht eine hölzerne Madonna von 1612 des neapolitanischen Bildhauers Aniello Stellato.