Le village a changé de nom trois fois, et chaque fois avec son maître. Vers le milieu du dixième siècle les moines de Farfa bâtirent le château qui est le premier noyau du bourg, et l'appelèrent Montebello ; peu après il passa aux chanoines de la cathédrale de Fermo, qui le rebaptisèrent Grotta dei Canonici, Crypta Canonicorum ; et au treizième siècle Azzo VII, dit Azzolino, ayant pris possession de la Marche de Fermo, lui donna le nom qu'il porte encore. Avant tout cela il y avait les Picéniens : la nécropole fouillée entre 1948 et 1953 dit qu'on habitait ici dès le huitième siècle avant Jésus-Christ. À partir du quatorzième siècle le bourg fut sous Fermo ; il fut érigé en commune libre en 1537, mais après dix ans le pape Paul III le remit sous la ville, et à partir de 1600 il fut gouverné, avec quarante-sept autres châteaux, par des podestats et des vicaires envoyés de Fermo.
Oliverotto Euffreducci, seigneur de Fermo, fortifia Grottazzolina et y installa une fonderie de canons : de là, raconte-t-on, vient la passion du village pour les coups de feu, pour les tonanti puis pour les feux d'artifice qui closent encore la fête patronale. Deux de ses maires méritent d'être nommés : le baryton Francesco Graziani, qui occupa la charge entre 1895 et 1901, et Vincenzo Monaldi, maire dans les années vingt jusqu'à ce que le fascisme le force à quitter la vie politique, plus tard premier ministre de la Santé de la République italienne. L'église du Santissimo Sacramento e Rosario fut bâtie avec le legs d'Alfonso Verzieri, un compatriote qui au dix-septième siècle destina ses biens à agrandir l'étroite église de Santa Petronilla ; derrière le retable se tient une Vierge de bois de 1612 du sculpteur napolitain Aniello Stellato.