El pueblo ha cambiado de nombre tres veces, y cada vez con el amo. Hacia mediados del siglo décimo los monjes de Farfa construyeron el castillo que es el primer núcleo del caserío, y lo llamaron Montebello; poco después pasó a los canónigos de la catedral de Fermo, que lo rebautizaron Grotta dei Canonici, Crypta Canonicorum; y en el siglo trece Azzo VII, llamado Azzolino, tomada posesión de la Marca de Fermo, le dio el nombre que lleva todavía. Antes de todo esto estaban los picenos: la necrópolis excavada entre 1948 y 1953 dice que aquí se vivía ya en el siglo octavo antes de Cristo. Desde el siglo catorce el pueblo estuvo bajo Fermo; fue erigido en comuna libre en 1537, pero al cabo de diez años el papa Paulo III lo devolvió a la ciudad, y desde 1600 fue gobernado, junto con otros cuarenta y siete castillos, por podestás y vicarios enviados desde Fermo.
Oliverotto Euffreducci, señor de Fermo, fortificó Grottazzolina y puso aquí una fundición de cañones: de ahí, se cuenta, viene la pasión del pueblo por los disparos, por los tonanti y luego por los fuegos artificiales que cierran todavía la fiesta patronal. Dos de sus alcaldes merecen el nombre: el barítono Francesco Graziani, que ocupó el cargo entre 1895 y 1901, y Vincenzo Monaldi, alcalde en los años veinte hasta que el fascismo lo obligó a dejar la vida política, más tarde primer ministro de Sanidad de la República Italiana. La iglesia del Santissimo Sacramento e Rosario se construyó con el legado de Alfonso Verzieri, un paisano que en el siglo diecisiete destinó sus bienes a ampliar la angosta iglesia de Santa Petronilla; detrás del retablo hay una Virgen de madera de 1612 del escultor napolitano Aniello Stellato.