Schutzpatron von Certaldo ist der heilige Apostel Thomas, gefeiert am 3. Juli in der ihm geweihten Kirche an der Piazza Boccaccio neben dem Rathaus. Zwischen dem 11. und 13. Jahrhundert entstand hingegen an der ältesten Stelle des mittelalterlichen Ortes die heute entweihte Kirche Santi Tommaso e Prospero mit angeschlossenem Kloster und Kreuzgang, an der Via Rivellino, der ältesten Straße des Ortes, die die Festung auf dem Hügelgipfel mit der Via Francigena verband.
Certaldo ist vor allem als Ort berühmt, an dem Giovanni Boccaccio aller Wahrscheinlichkeit nach 1313 geboren wurde und starb, nachdem er dort die letzten Jahre seines Lebens beständig verbracht hatte, mit Sicherheit 1375. Sein Haus, bis heute entlang der Via Boccaccio, der Hauptstraße des Oberdorfs aus dem 13. Jahrhundert, zu besichtigen, wurde durch Bombardierungen beim Durchzug der Front im Zweiten Weltkrieg fast vollständig zerstört und unmittelbar nach dem Krieg wiederaufgebaut. Certaldo Alto, auch mit einer Zahnradstandseilbahn von der Piazza Boccaccio erreichbar, bewahrt bis heute die Stadtmauer aus dem 14. Jahrhundert mit ihren drei historischen Toren, während auf dem nahen Hügel Poggio del Boccaccio eine etruskisch-hellenistische Kammergrab und die Überreste einer alten etruskischen Siedlung gefunden wurden.
