El patrono de Certaldo es santo Tomás apóstol, festejado el 3 de julio en la iglesia a él dedicada, que da a la plaza Boccaccio junto al ayuntamiento. Entre los siglos XI y XIII se alzó, en cambio, en el punto más antiguo del pueblo medieval, la iglesia de los Santos Tomás y Próspero, hoy desconsagrada, con el convento y claustro anexos, a lo largo de la vía Rivellino, la calle más antigua del pueblo que unía la fortificación en lo alto de la colina con la Vía Francígena.
Certaldo es célebre sobre todo por haber sido lugar de muerte y, con toda probabilidad, de nacimiento de Giovanni Boccaccio, que nació allí en 1313 y vivió de forma estable los últimos años de su vida, muriendo allí con certeza en 1375. Su casa, todavía hoy visitable a lo largo de la vía Boccaccio, la calle principal del pueblo alto ya existente en el siglo XIII, fue casi enteramente destruida por los bombardeos durante el paso del frente en la Segunda Guerra Mundial y reconstruida inmediatamente después. Certaldo Alto, accesible también mediante un funicular de cremallera desde la plaza Boccaccio, conserva todavía hoy la muralla del siglo XIV con sus tres puertas históricas, mientras que en la cercana colina del Poggio del Boccaccio se hallaron una tumba de cámara etrusco-helenística y los restos de un antiguo asentamiento etrusco.
