Le saint patron de Certaldo est saint Thomas apôtre, fêté le 3 juillet dans l'église qui lui est dédiée, donnant sur la piazza Boccaccio à côté de la mairie. Entre les XIe et XIIIe siècles s'éleva en revanche, au point le plus ancien du bourg médiéval, l'église des Saints-Thomas-et-Prosper, aujourd'hui désacralisée, avec son couvent et son cloître annexes, le long de la via Rivellino, la rue la plus ancienne du village reliant la fortification au sommet de la colline à la via Francigena.
Certaldo est célèbre surtout pour avoir été le lieu de mort et, selon toute vraisemblance, de naissance de Giovanni Boccace, qui y naquit en 1313 et y vécut de façon stable les dernières années de sa vie, y mourant avec certitude en 1375. Sa maison, encore aujourd'hui visitable le long de la via Boccaccio, artère principale du bourg haut déjà présente au XIIIe siècle, fut presque entièrement détruite par les bombardements lors du passage du front pendant la Seconde Guerre mondiale et reconstruite au lendemain de celle-ci. Certaldo Alto, également accessible par un funiculaire à crémaillère depuis la piazza Boccaccio, conserve encore aujourd'hui son enceinte du XIVe siècle avec ses trois portes historiques, tandis que sur la colline voisine du Poggio del Boccaccio furent découvertes une tombe à chambre étrusco-hellénistique et les vestiges d'un ancien établissement étrusque.
