Il patrono di Certaldo è san Tommaso apostolo, festeggiato il 3 luglio nella chiesa a lui dedicata, affacciata su piazza Boccaccio accanto al municipio. Fra XI e XIII secolo sorse invece, nel punto più antico del borgo medievale, la chiesa dei Santi Tommaso e Prospero, oggi sconsacrata, con l'annesso convento e chiostro, lungo via Rivellino, la via più antica del paese che collegava la fortificazione sulla sommità del colle alla via Francigena.
Certaldo è celebre soprattutto per essere stata luogo di morte e, con ogni probabilità, di nascita di Giovanni Boccaccio, che vi nacque nel 1313 e vi visse stabilmente negli ultimi anni della sua vita, morendovi con certezza nel 1375. La sua casa, ancora oggi visitabile lungo via Boccaccio, la via principale del borgo alto sorta già nel XIII secolo, fu quasi interamente distrutta dai bombardamenti del passaggio del fronte durante la Seconda guerra mondiale e ricostruita nell'immediato dopoguerra. Certaldo Alto, raggiungibile anche con una funicolare a cremagliera da piazza Boccaccio, conserva ancora oggi la cinta muraria trecentesca con le sue tre porte storiche, mentre sul vicino Poggio del Boccaccio sono state rinvenute una tomba a camera etrusco-ellenistica e i resti di un antico insediamento etrusco.
