Wenn du in Castelfiorentino ankommst, fällt dir sofort ein kurioses Detail ins Auge: Das Gemeindewappen ist vollkommen identisch mit dem der toskanischen Hauptstadt. Diese tiefe historische und kulturelle Verbundenheit hat dem Ort den Spitznamen „kleines Firenze“ eingebracht.
Strategisch günstig in der Valdelsa gelegen, etwa 30 Kilometer von Firenze entfernt und unweit der Grenzen zu Pisa und Siena, zählt der Ort heute 17.489 Einwohner. Am 15. Juli 2019 erhielt die Gemeinde offiziell das Stadtrecht.
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