Schutzpatron von Montespertoli ist der heilige Apostel Andreas, gefeiert am 30. November.
Im März findet im Ortsteil Anselmo die traditionelle Sagra del Bombolone statt. Vom letzten Samstag im Mai bis zum ersten Sonntag im Juni findet das Weinfest statt, die frühere Mostra del Chianti, organisiert von der Gemeindeverwaltung, um das wichtigste Produkt der lokalen Landwirtschaft zu fördern. Der Ort bewahrt die Kirche San Bartolomeo und die Kirche San Pietro.