El patrono de Montespertoli es san Andrés apóstol, festejado el 30 de noviembre.
En marzo, en la pedanía de Anselmo, se celebra la tradicional Sagra del Bombolone. Del último sábado de mayo al primer domingo de junio se celebra la Fiesta del Vino, ex Mostra del Chianti, organizada por el Ayuntamiento para promover el principal producto de la agricultura local. El pueblo conserva la Iglesia de San Bartolomeo y la Iglesia de San Pietro.