Il patrono di Montespertoli è sant'Andrea apostolo, festeggiato il 30 novembre.
Nel mese di marzo, nella frazione di Anselmo, si tiene la tradizionale Sagra del Bombolone. Dall'ultimo sabato di maggio alla prima domenica di giugno si svolge la Festa del Vino, ex Mostra del Chianti, organizzata dall'amministrazione comunale per promuovere il prodotto principale dell'agricoltura locale. Il paese conserva la Chiesa di San Bartolomeo e la Chiesa di San Pietro.