Schutzpatrone von Montopoli in Val d'Arno sind die heiligen Stephanus und Johannes der Evangelist, gefeiert am 26. Dezember in der Pieve dei Santi Giovanni Evangelista e Stefano.
Am zweiten Septemberwochenende findet seit 41 Jahren die historische Aufführung und Bogenschützen-Herausforderung statt, organisiert vom Fremdenverkehrsverein Pro Loco unter der Schirmherrschaft der Gemeinde und angeschlossen an den Italienischen Verband der Historischen Spiele; sie ist mit der Festa dell'Innamorata von Capoliveri verschwistert. Der Ort bewahrt zudem den Turm und Bogen des Castruccio Castracani und die Pieve di Santa Maria Novella.
