Zwei Mäuse halten das Wappen von Montopoli, und sie stehen dort wegen eines Missverständnisses. Der Name ist 1138 als Monte Topoli geschrieben, 1180 als Montetopali, 1272 als Montetopari, und er besteht aus monte und dem germanischen Personennamen Teupo, mit der Endung, die das frühmittelalterliche Italienisch für Ortsnamen verwendete; doch jenes topoli klang wie topi, Mäuse, und man las in den Namen den Maulwurf oder eben die Maus hinein. So steht auf der der Stadt verliehenen Fahne ein goldener Berg aus sechs Hügeln, überhöht von einem Kreuz, und zwei aufgerichtete Mäuse, die ihn stützen: eine Etymologie, die es nie gab, in Gold hingesetzt.
Das erste schriftliche Zeugnis der Burg stammt von 1017. Der Bischof von Lucca ließ sie für die Leute der Pfarrei Mosciano bauen, die unten am Ufer der Chiecina wohnten und keinen Zufluchtsort hatten, wenn die Raubzüge kamen; die Einfälle waren so häufig, dass der Bischof jene Bevölkerung kurzerhand hier herauf verlegte, hinter die Mauern. Es wirkte: später nannte Boccaccio sie ein castello insigne wegen der Stärke ihrer Verteidigung. Von da an stritt man sich um sie. Im Jahr 1162 nahm der Kaiser sie dem Bischof von Lucca weg und gab sie Pisa; Lucca verbündete sich mit Florenz; 1222 schlugen die Florentiner die Pisaner bei Castel del Bosco und machten zwölfhundert Gefangene; 1274 belagerte sie Giovanni Visconti, Richter von Gallura, und machte sich zum Herrn der Burg. Im Jahr 1349 unterwarf sich Montopoli freiwillig Florenz, und Florenz setzte hier ein Vikariat und eine ständige Besatzung ein, die standhielt, auch durch die Schlacht von San Romano von 1432. Dann kamen die Seuchen, die die Bevölkerung auf ein Drittel verringerten; und im letzten Krieg wurde der hohe Turm der Burg niedergelegt.
