Der Ort entstand als Festung für jene, die vor den Sarazeneneinfällen von der Küste geflohen waren: Ein Geschichtsschreiber Oriolos, der 1695 schrieb, berichtet, jene Leute hätten sich «unter den Felsen» zurückgezogen, sich in der Flur Ravita niedergelassen und dann mehrgeschossige Häuser gebaut, die sie mit Zinnenmauern umgaben. Den Namen sieht man in den Urkunden die Gestalt wechseln: Im byzantinischen Griechisch ist es das kastron Ourtzoulon, dann Ourzoulon 1117, Ortzoulon 1131, Orgilon 1132, Orghiolon 1186 und schließlich, in einer Schenkung Friedrichs II. von 1221, das lateinische Ordeolum. Gerhard Rohlfs hat ihn auf hordeolus zurückgeführt, das Gerstenkorn. Um das Jahr tausend war Oriolo bereits eine civitas mit eigenem Notar: Eine Urkunde von 1015 endet mit «unterschrieben von mir, Leone, Notar der Stadt Oriolo».
Im September 1117 schenkte Mabilia, Gräfin von Oriolo, der Abtei Cava eine Kirche samt ihren Höfen; 1129 belagerte König Roger den Ort und nahm ihn ein; und am vierundzwanzigsten April 1221 schenkte Friedrich II. einen großen Wald dieses Gebiets den Zisterziensern von Santa Maria del Sagittario — 1679, mehr als vier Jahrhunderte später, zahlten Bürger Oriolos noch immer den Bodenzins für jene Ländereien an den Kommendatar der Abtei. Im Jahr 1246 hielt Ruggero De Amicis das Lehen, einer der höchsten Beamten des Königreichs und zuletzt Großjustiziar: Er tauschte Verse und Balladen mit Rinaldo d'Aquino und gehört zur Sizilianischen Dichterschule, und er nahm an der Verschwörung gegen eben jenen Friedrich II. teil, der den Wald geschenkt hatte. Die Verschwörung wurde entdeckt, seine Güter eingezogen, und erst nach seinem Tod wurde der Sohn wieder in die Baronie eingesetzt. Die angevinischen Register von 1276 zählen eintausendfünfundzwanzig Einwohner.