El pueblo nació como fortaleza para quienes habían huido de la costa ante las incursiones sarracenas: un historiador de Oriolo, que escribía en 1695, cuenta que aquellas gentes se retiraron «bajo el peñasco», se asentaron en el paraje de Ravita y luego construyeron casas de varios pisos, que ciñeron con murallas almenadas. El nombre se ve cambiar de forma en los documentos: en griego bizantino es el kastron Ourtzoulon, luego Ourzoulon en 1117, Ortzoulon en 1131, Orgilon en 1132, Orghiolon en 1186 y por fin, en una donación de Federico II de 1221, el latino Ordeolum. Gerhard Rohlfs lo hizo remontar a hordeolus, el grano de cebada. Hacia el año mil Oriolo era ya una civitas con notario propio: un acta de 1015 se cierra con «suscrito por mí, Leone, notario de la ciudad de Oriolo».
En septiembre de 1117 Mabilia, condesa de Oriolo, donó a la abadía de Cava una iglesia con sus alquerías; en 1129 el rey Rogelio asedió el pueblo y lo tomó; y el veinticuatro de abril de 1221 Federico II donó un gran bosque de este territorio a los cistercienses de Santa Maria del Sagittario — en 1679, más de cuatro siglos después, algunos vecinos de Oriolo seguían pagando el censo de aquellas tierras al comendatario de la abadía. En 1246 el feudo lo tenía Ruggero De Amicis, uno de los más altos funcionarios del reino y al final Gran Justicier: intercambiaba versos y baladas con Rinaldo d'Aquino y pertenece a la Escuela siciliana, y participó en la conjura contra ese mismo Federico II que había donado el bosque. La conjura fue descubierta, sus bienes confiscados, y solo tras su muerte su hijo fue reintegrado en la baronía. Los registros angevinos de 1276 cuentan mil veinticinco habitantes.