Leonessa wurde 1278 gegründet, indem man mehrere schon bestehende Burgen zusammenlegte, auf der Hochebene am Fuß des Monte Tilia. Jene Hochebene war eine Grenze: seit dem Ende des zwölften Jahrhunderts lief an ihrem Nordrand die Grenzlinie zwischen dem Kirchenstaat und dem Königreich Sizilien, und jeder der beiden hatte auf dieser Seite seine eigene Gruppe von Burgen. Die Stadt ist das Ergebnis davon, einige von ihnen zusammengefügt zu haben. Ihre beiden erhaltenen Tore sagen noch, wohin sie blickte: die Porta Spoletina ist nach Norden gerichtet, nach Spoleto, und die Porta Aquilana nach Osten, nach L'Aquila — und zu L'Aquila gehörte Leonessa, in den Abruzzen, mehr als sechs Jahrhunderte lang. Die Region wechselte sie erst 1927, als sie zur eben geschaffenen Provinz Rieti kam. Im sechzehnten Jahrhundert wurde sie Margarethe von Österreich, der Tochter Karls des Fünften, zu Lehen gegeben, und sie war es, die 1548 den achteckigen Brunnen auf dem Hauptplatz errichten ließ, mit seinen Wappen, seinen Delphinen und seinen Masken.
Nach dem achten September füllte sich das Land um Leonessa mit Partisanen, und im März 1944 wurden der Ort und die Weiler von der Garibaldi-Brigade besetzt und gehörten fortan zu einer freien Zone, die von der Valnerina bis Norcia und Leonessa reichte, mit Cascia im Zentrum. Das deutsche Heer griff mit starken Kräften an, und zwischen dem zweiten und dem siebten April wurden hier einundfünfzig Zivilisten getötet, darunter der Pfarrer, Don Concezio Chiaretti. Der Hauptplatz des Ortes trägt das Datum des letzten jener Tage. Leonessa führt auch die Liste seiner Erdbeben, und sie ist lang: 1298, zwanzig Jahre nach der Gründung, mit dem Epizentrum ganz nah; weitere im vierzehnten und fünfzehnten Jahrhundert; dann das große Beben von 1703, das Dörfer dieses Gebiets dem Boden gleichmachte und achthundert Menschen tötete; und schließlich die Valnerina 1979, Colfiorito 1997 und Amatrice 2016 — diese drei letzten ohne einen einzigen Toten.