Leonessa fue fundada en 1278, fusionando varios castillos que ya existían, en la meseta al pie del monte Tilia. Aquella meseta era una frontera: desde finales del siglo doce a lo largo de su borde septentrional corría la línea de límite entre el Estado de la Iglesia y el Reino de Sicilia, y cada uno de los dos tenía por ese lado su propio grupo de castillos. La ciudad es el resultado de haber juntado algunos de ellos. Sus dos puertas conservadas dicen todavía hacia dónde miraba: la Porta Spoletina está vuelta al norte, hacia Spoleto, y la Porta Aquilana al este, hacia L'Aquila — y era a L'Aquila a la que Leonessa pertenecía, en Abruzos, durante más de seis siglos. Cambió de región solo en 1927, pasando a la provincia de Rieti recién creada. En el siglo dieciséis fue dada en feudo a Margarita de Austria, hija de Carlos quinto, y fue ella quien hizo construir en 1548 la fuente octogonal que está en la plaza principal, con sus escudos, sus delfines y sus mascarones.
Después del ocho de septiembre los campos alrededor de Leonessa se llenaron de partisanos, y en marzo de 1944 el pueblo y las aldeas fueron ocupados por la brigada Garibaldi y entraron en una zona libre que iba de la Valnerina a Norcia y a Leonessa, con Cascia en el centro. El ejército alemán atacó con fuerzas, y entre el dos y el siete de abril fueron asesinados aquí cincuenta y un civiles, entre ellos el párroco, don Concezio Chiaretti. La plaza principal del pueblo lleva la fecha del último de aquellos días. Leonessa guarda también la lista de sus terremotos, y es larga: 1298, veinte años después de la fundación, con el epicentro aquí cerca; otros en el siglo catorce y en el quince; luego el gran terremoto de 1703, que arrasó aldeas de este territorio y mató a ochocientas personas; y por último la Valnerina en 1979, Colfiorito en 1997 y Amatrice en 2016 — estos tres últimos sin un solo muerto.