Ein in der Sessorianischen Bibliothek verwahrter Kodex erzählt, es sei die Langobardenkönigin Theodelinde gewesen, die zur Zeit Papst Gregors am Ufer des Esino ein Kloster errichten ließ, mitten in einem Wald von Kastanieneichen. Den Benediktinermönchen, sagt dieselbe Quelle, gestattete die Königin, zwei Reihen Hütten aus sonnengetrocknetem Lehm und Stroh zu errichten. Diese Hütten sind seit dreizehn Jahrhunderten verschwunden, doch das Viertel zwischen der heutigen via Cavour und via Castelfidardo nennen die Leute weiterhin Capanne davanti und Capanne de dietro, Hütten vorn und Hütten hinten, und die Bewohner des Zentrums nennen sich Capannari, um sich von jenen des Umlands zu unterscheiden. Im August feiert man das Hüttenfest, das die Ältesten stärker empfinden als jedes andere. Das Kloster wurde später zisterziensisch, und daher kam der Ortsname: Chiaravalle, also Clairvaux.
Die Gemeinde gibt es, weil ein Papst einen Grenzstreit löste, indem er die Abtei allen entzog. Die Klosterländereien lagen zwischen den Burgen von Ancona und den Absichten von Jesi, das gerade sie brauchte, um ans Meer zu gelangen: nach juristischen und bewaffneten Auseinandersetzungen wurde die Abtei Ancona zugesprochen, doch 1486 wurde sie, da die Forderungen aus Jesi nicht verstummten, zur abbazia nullius erklärt, also keinem städtischen Zentrum unterworfen. Diese aus religiösen Gründen gewährte Unabhängigkeit wurde zur Grundlage der Gemeinde. Im Jahr 1499 verließen die Zisterzienser das Kloster und kehrten nach Frankreich zurück; 1564 kamen sie wieder, waren aber zu wenige, um die Ländereien zu bebauen, und gaben sie in Erbpacht, und um die Abtei entstand ein Ort. Im Jahr 1759 gründete ein Kardinal als Kommendatarabt dort die Tabakmanufaktur, die zum Reichtum des Ortes wurde und zur Arbeit der sigaraie, der Zigarrenmacherinnen. Hier wurde 1870 Maria Montessori geboren.