Unter Sirolo liegt die größte picenische Nekropole der Marken, aus dem sechsten Jahrhundert vor Christus, und sie ist die einzige der Region, die man besichtigen kann. Von dort stammt das sogenannte Grab der Königin, eine Bestattung mit fast zweitausend Beigaben: eine Menge, die sich nur erklären lässt, wenn man einräumt, dass jene Gemeinschaft den Frauen einen weit höheren Rang zusprach, als man sich das für das alte Italien gewöhnlich vorstellt. Es ist nicht die einzige Schicht: der Monte Conero und seine Hänge sind seit ältesten Zeiten bewohnt — von hunderttausend Jahre alten Spuren ist die Rede — und dann kamen die Menschen des Neolithikums, jene der Bronzezeit, die Picener, die Griechen und die Römer. Die Griechen nannten den Berg Komaros; die Römer machten daraus Cumerium, also Erdbeerbaum, weil sich der Conero im Oktober mit diesen roten Früchten füllt.
Der Name des Ortes wäre dagegen der eines Mannes: des Heerführers Sirius im Gefolge Belisars, dem Justinian um 540 dieses Gebiet nach der Niederlage der Goten im Picenum geschenkt haben soll. Die daraus entstandene Burg wurde nie erobert und bewahrt den gotischen Bogen von 1050, der als Tor diente; 1225 traten die Grafen Cortesi, ihre Herren, sie an Ancona ab, im Tausch gegen den Adelstitel — deshalb ist Sirolo eine der Burgen von Ancona. Heute hat der Ort acht Strände unter dem Kliff, und der berühmteste ist jener der Due Sorelle, nach Norden von zwei Felsnadeln geschlossen und nur vom Meer aus erreichbar; ihm widmete die Post 2011 eine Briefmarke. Zwei dieser Strände, die Sassi Neri und die Due Sorelle, bleiben absichtlich ohne Einrichtungen, um sie möglichst naturbelassen zu halten.