Die Osimaner sind «die Kopflosen»: In der Vorhalle des Rathauses steht das Lapidarium, und die dort versammelten römischen Statuen — Gestalten in Toga und in heroischer Halbnacktheit — sind allesamt ohne Kopf. Daher der selbstironischste Spitzname der Marken. Unter der Stadt aber liegt weit mehr: ein dichtes Netz von Gängen und Stollen, auf mehreren Ebenen in den Sandstein geschlagen, durch Schächte mit Tritten verbunden. Über diese Höhlen gibt es fast keine Dokumente, und die Quelle erklärt, warum: Sie waren Verstecke und Fluchtwege, und an der Geheimhaltung hing das Überleben einer ganzen Gemeinschaft. Manche führten Wasser, manche sind runde Säle, vielleicht für Riten oder Versammlungen genutzt, andere waren Wohnungen. In den Simonetti-Höhlen finden sich die Zeichen der Templer, die von 1167 bis 1317 in Osimo waren, und das achtspitzige Kreuz der Malteserritter; unter dem Palazzo Campana sind zwei Gänge an Wänden und Gewölben mit esoterischen Reliefs bedeckt.
Oberirdisch ist die Geschichte nicht ruhiger. Im fünfzehnten Jahrhundert bemächtigte sich ein Söldnerführer aus Osimo, Boccolino di Guzzone, mit Hilfe des Volkes der Stadt, und um sie gegen den Papst zu halten, bat er sogar Sultan Bayezid II. um Unterstützung; zurückgeholt haben sie 1487 die päpstlichen Truppen des Gian Giacomo Trivulzio. Der Hauptplatz heißt bis heute Piazza Boccolino. Vor ihm hatte es Auximum gegeben, römische Kolonie auf einem für uneinnehmbar gehaltenen Hügel, und seine Quelle ist eines der wenigen Denkmäler der Marken, die ein antiker Historiker beschreibt: Prokop erzählt, wie Belisar darauf seine Taktik gründete, um die Stadt den Goten zu entreißen. Am Collegio Campana studierten zwei künftige Päpste. Und in der Basilika San Giuseppe da Copertino — dem fliegenden Heiligen, Schutzpatron der Studenten — besichtigt man die Krypta mit seinem Leichnam und die Räume, in denen er die letzten Jahre verbrachte. Der romanisch-gotische Dom steht auf dem höchsten Punkt, der Conero liegt eine Viertelstunde entfernt, und der Verdicchio dieser Hügel landet im Glas.