Die Einheimischen von Osimo werden „die Kopflosen“ genannt: Im Atrium des Rathauses bescherten 12 kopflose Römerstatuen der Stadt ihren wohl selbstironischsten Spitznamen in den Marche. Unter den Straßen führt dich ein Guide durch ein Labyrinth aus Sandsteinhöhlen voller rätselhafter Symbole und Reliefs; oben hütet die Basilica di San Giuseppe da Copertino das Erbe des fliegenden Heiligen und Schutzpatrons der Studenten, der hier 1663 starb.
Der romanisch-gotische Dom am höchsten Punkt und die römischen Stadtmauern vervollständigen diese vielschichtige Stadt – mit der Hügellandschaft des Conero nur eine Viertelstunde entfernt und dem Verdicchio der Hänge im Glas.
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