1393 unterzeichnete der Markgraf der Mark, Andrea Tomacelli, ein Privileg, das einen gewissen Giovanni di Matteo davon lossprach, den Podestà Paolo da Monte Reale getötet zu haben. Recanati, Osimo und Macerata behaupteten, sie hätten jenen Podestà nach Montecassiano geschickt und die Einwohner hätten ihn samt anderen Gesandten umgebracht; von da an begannen Jahre von Kämpfen zwischen jenen Städten und dem Ort. Derselbe Markgraf jedoch verlieh Montecassiano das Recht, seine eigenen Podestà zu wählen, und 1396 bestätigte Papst Bonifatius IX. das Privileg: der Ort, der den Podestà der anderen getötet hatte, erhielt das Recht, sich den eigenen auszusuchen. Dann versuchte es Osimo: 1443 wollte es Montecassiano einverleiben und scheiterte, im Jahr darauf erklärte der Papst den Ort für aufrührerisch und übergab dessen Güter an Osimo, und der Ort erlitt eine sehr schwere Plünderung. Als er sich später unter den Schutz von Recanati stellte, machte er sich rasch wieder frei, weil die Verbündeten in die innere Verwaltung hineinregieren wollten.
Der Name dagegen kommt von einer Frau, die vor zweitausend Jahren gestorben ist. Der älteste hier gefundene römische Stein ist ein Grabaltar des ersten Jahrhunderts, 1602 in Valle Cascia entdeckt: es ist die Lobrede, die ein gewisser Tusidius Cyrus seiner Frau Cassia Orestina widmete, aus der Familie der Cassier, die in Helvia Recina saß — und von jenem Namen soll, mit dem Zusatz monte, Montecassiano kommen. Vom Ort sind die Verteidigungen geblieben: die Porta Cesare Battisti, früher Porta Santa Croce, hatte eine Zugbrücke, und im Torbogen sieht man noch teilweise die Kammern der seitlichen Bombarden, verborgen, als der Graben zugeschüttet wurde. Der Palazzo dei Priori ist aus dem dreizehnten Jahrhundert, doch das Gesicht, das er heute trägt, Zinnen eingeschlossen, stammt aus der 1938 begonnenen Wiederherstellung. Die Stiftskirche Santa Maria Assunta bauten die Mönche der Abtei von Fiastra: Zisterziensergotik, mit einer einzigen Dachschräge und einer großen Fensterrose aus weißem Stein.
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📅 Jedes Jahr am 19. März; die dritte Juliwoche bringt den zehntägigen Palio dei Terzieri
Montecassiano feiert am 19. März den heiligen Josef. Ab der dritten Juliwoche findet für etwa zehn Tage der traditionelle Palio dei Terzieri statt: der Ort taucht ins Mittelalter ein, mit Kostümen und Wettkämpfen zwischen den drei Ortsdritteln, die im abschließenden Ritterturnier gipfeln.
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Außerhalb von Montecassiano, aber als Ausflug gut erreichbar.
