Schutzpatron von Castiglione della Pescaia ist der heilige Wilhelm von Malavalle, gefeiert am Montag nach dem zweiten Sonntag im Mai.
Der Ruder-Palio, ein traditionelles Fest seit 1952, wird auf Ruderbooten mit fünfköpfiger Besatzung ausgetragen, vier Ruderern und einem Steuermann. An jedem ersten Septembersonntag findet dagegen der Palio di Vetulonia statt, ein traditionelles Eselrennen, bei dem die vier Ortsviertel des Ortes gegeneinander antreten: Borgo, Colonna, San Guglielmo und Torre. Der Ort bewahrt zudem die Kirche Santi Simone e Giuda und den Palazzo Centurioni.
