Il patrono di Castiglione della Pescaia è san Guglielmo di Malavalle, festeggiato il lunedì dopo la seconda domenica di maggio.
Il Palio marinaro, tradizionale festa che si tiene fin dal 1952, si corre su barche a remi con cinque membri d'equipaggio, quattro rematori e un timoniere. Ogni prima domenica di settembre si corre invece il Palio di Vetulonia, tradizionale corsa dei ciuchi in cui si sfidano le quattro contrade in cui è diviso il paese: Borgo, Colonna, San Guglielmo e Torre. Il paese conserva anche la Chiesa dei Santi Simone e Giuda e Palazzo Centurioni.
