El patrono de Castiglione della Pescaia es san Guillermo de Malavalle, festejado el lunes después del segundo domingo de mayo.
El Palio marinaro, fiesta tradicional que se celebra desde 1952, se disputa en barcas de remos con cinco tripulantes, cuatro remeros y un timonel. Cada primer domingo de septiembre se corre en cambio el Palio de Vetulonia, tradicional carrera de burros en la que compiten los cuatro barrios del pueblo: Borgo, Colonna, San Guglielmo y Torre. El pueblo conserva también la Iglesia de Santi Simone e Giuda y el Palazzo Centurioni.