Le saint patron de Castiglione della Pescaia est saint Guillaume de Malavalle, fêté le lundi après le deuxième dimanche de mai.
Le Palio marinaro, fête traditionnelle qui se tient depuis 1952, se dispute sur des barques à rames avec cinq membres d'équipage, quatre rameurs et un barreur. Chaque premier dimanche de septembre se dispute en revanche le Palio de Vetulonia, traditionnelle course d'ânes où s'affrontent les quatre quartiers du village : Borgo, Colonna, San Guglielmo et Torre. Le village conserve aussi l'église Santi Simone e Giuda et le Palazzo Centurioni.
