Schutzpatron von Piancastagnaio ist der heilige Philipp Neri, gefeiert am 26. Mai in der Kirche San Filippo Neri.
Seit 1954 findet am 18. August das Palio di Piancastagnaio statt, das durch ein Pferderennen ohne Sattel zwischen den vier Stadtteilen des Ortes vergeben wird: Borgo, Castello, Coro und Voltaia. Der Ort bewahrt zudem die Rocca Aldobrandesca und das Heiligtum der Madonna di San Pietro.