Il patrono di Piancastagnaio è san Filippo Neri, festeggiato il 26 maggio nella Chiesa di San Filippo Neri.
Dal 1954, il 18 agosto, si tiene il Palio di Piancastagnaio, assegnato mediante una corsa di cavalli a pelo tra le quattro contrade del paese: Borgo, Castello, Coro e Voltaia. Il paese conserva anche la Rocca Aldobrandesca e il Santuario della Madonna di San Pietro.