El patrono de Piancastagnaio es san Felipe Neri, festejado el 26 de mayo en la Iglesia de San Filippo Neri.
Desde 1954, el 18 de agosto, se celebra el Palio di Piancastagnaio, otorgado mediante una carrera de caballos a pelo entre los cuatro barrios del pueblo: Borgo, Castello, Coro y Voltaia. El pueblo conserva también la Rocca Aldobrandesca y el Santuario de la Madonna di San Pietro.