Le saint patron de Piancastagnaio est saint Philippe Néri, fêté le 26 mai dans l'église San Filippo Neri.
Depuis 1954, le 18 août, se tient le Palio di Piancastagnaio, attribué par une course de chevaux à cru entre les quatre quartiers du village : Borgo, Castello, Coro et Voltaia. Le village conserve aussi la Rocca Aldobrandesca et le sanctuaire de la Madonna di San Pietro.