El nombre de este pueblo quiere decir castillo en la cima — en los papeles medievales es Castrocucco, y cucco es una palabra prelatina para un relieve redondeado —, pero la iglesia, curiosamente, está más abajo que la plaza. Es lo contrario de lo que se hace en todas partes, es decir, poner los edificios sagrados en el punto más alto: de lejos, de San Giorgio sólo se ve un trozo de campanario. Dentro hay frescos, y el principal es el del patrón matando al dragón; hay también uno en el que santa Lucía dona sus ojos a la Virgen. El territorio, entre Asolo, Monfumo y las laderas del Grappa, está frecuentado desde hace muchísimo tiempo: en 1958, en las canteras del paraje de Patt, salieron puntas triangulares y raspadores del paleolítico, y en el mismo sitio los restos de un mamut.
En 1874, donde hoy está el ayuntamiento, se hallaron dos tumbas lombardas: dentro estaba el pequeño ajuar funerario de un niño, con una crucecita de oro rarísima y algunas hebillas del siglo séptimo. También el patrón, san Jorge, era caro a aquel pueblo guerrero. Luego el pueblo se organizó en regole, divisiones de territorio con autonomía propia, cada una con su ermita; en 1315 Castelcucco fue gravado por Treviso para pagar las murallas de la ciudad, y desde 1388 pasó a la Serenísima. El peor golpe llegó con el terremoto de Santa Constanza de 1695, que echó abajo dos casas de cada tres, dañó la iglesia e hizo caer en parte el campanario: la casa parroquial seguía medio derruida en 1753, cuando el obispo Giustiniani, en visita pastoral, estuvo a punto de caer por el entarimado hundido de las habitaciones. El municipio, en fin, ha perdido la autonomía dos veces, en 1806 y en 1928, quedando dentro de Asolo, y se la ha vuelto a tomar en 1810 y en 1946.