Villa Castelli liegt auf einer Geländekante zwischen dem Itria-Tal und der salentinischen Ebene und bedeutet seit jeher Grenze. Das Gebiet ist übersät mit specchie, jenen Steinhaufen, die die Grenzen zwischen messapischem und tarentinischem Land bezeichneten; und die meistuntersuchte Fundstelle, in Pezza Petrosa, zeigt gut, wie jene Linie funktionierte: es gibt eine Nekropole von mehr als dreißig Gräbern des vierten und dritten Jahrhunderts vor Christus, mit bemalter Keramik, Bronzegegenständen und Statuetten der Demeter, der Göttin des Ackerbaus, und nicht weit davon die Reste einer Siedlung mit Spuren von Quadermauern. Wahrscheinlich war es ein messapisches Dorf, das nach der Eroberung durch Tarent zum phrourion wurde, also zum militärischen Vorposten des tarentinischen Verteidigungssystems. Im Mittelalter wiederholt sich die Geschichte: die kleine Festung mit ihrem Weiler lag auf der Linie zwischen langobardischem und byzantinischem Land.
Der Name bildete sich in Schichten. Ab dem elften Jahrhundert sprechen die Urkunden von Castellum Caeje, dem Gebiet, das Ceglie und einen guten Teil von hier umfasste; im siebzehnten Jahrhundert erscheint Monte Castelli, im achtzehnten «li Castelli», und schließlich kommt Villa hinzu, was keine Villa ist, sondern Dorf bedeutet — der vollständige Name entsteht, bevor sich der Ort von Francavilla Fontana löst, dessen Ortsteil er war. Das Gebiet hat sodann zwei unerwartete Dinge: in Monte Fellone reicht die Pferdezucht bis ins Neolithikum zurück, in Süditalien selten und in Apulien fast einzigartig; und in der Contrada Antoglia liegt die Fonte Strabone, einst Fonte dei Grani genannt, aus der der Canale Reale entspringt, der nach fast vierzig Kilometern im Meer bei der Oase von Torre Guaceto endet.