Cermenate liegt am Südrand der Provinz Como, in der Brianza Comasca, wo die Hochebene zu den ersten Moränenhügeln überzugehen beginnt und der Seveso die Südgrenze bildet. Die Lage an der Achse zwischen Mailand und Como hatte ihren Preis: im langen Krieg der beiden Städte wurde der Ort mehrfach zerstört, und 1162 stellte er sich an die Seite Friedrich Barbarossas bei der Zerstörung Mailands. Nach dem Frieden von Como kam er unter die Verwaltung der Stadt am Comer See.
Von dieser Straße blieb eine Episode aus dem Jahr 1222: Kaufleute aus Lille, die beim Durchzug durch Montesordo ausgeraubt wurden, wo eine Pilgerherberge stand, forderten Schadenersatz. Das ältere Wappen, im Stemmario Carpani unter de burgo de Cermenate verzeichnet, führte vier Burgen, vermutlich für die vier Ortsteile, aus denen der Ort bestand: Montesordo, Freghiera, Asnago und Castello. Asnago blieb bis 1928 eine eigene Gemeinde.
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