Cermenate se trouve à l'extrémité sud de la province de Côme, dans la Brianza Comasca, là où la haute plaine commence à s'infléchir vers les premières collines morainiques et où le Seveso marque la limite méridionale. Se tenir sur l'axe entre Milan et Côme a coûté cher: pendant la longue guerre entre les deux villes le village fut détruit plusieurs fois, et en 1162 il prit le parti de Frédéric Barberousse dans la destruction de Milan. Après la paix de Côme, il passa sous l'administration comasque.
De cette route subsiste un épisode daté de 1222: des marchands de Lille, dévalisés alors qu'ils passaient par Montesordo, où se trouvait un hospice pour pèlerins, réclamèrent réparation. Les armes anciennes, enregistrées dans le Stemmario Carpani sous la mention de burgo de Cermenate, portaient quatre châteaux, sans doute les quatre noyaux dont le village était fait: Montesordo, Freghiera, Asnago et Castello. Asnago resta une commune à part jusqu'en 1928.
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