Cermenate está en el extremo sur de la provincia de Como, en la Brianza Comasca, donde la alta llanura empieza a inclinarse hacia las primeras colinas morrénicas y el Seveso marca el límite meridional. Estar en el eje entre Milán y Como salió caro: en la larga guerra entre las dos ciudades el pueblo fue destruido varias veces, y en 1162 se puso del lado de Federico Barbarroja en la destrucción de Milán. Tras la paz de Como quedó bajo la administración comasca.
De aquel camino queda un episodio de 1222: unos mercaderes de Lille, robados mientras pasaban por Montesordo, donde había un hospicio para peregrinos, reclamaron los daños. El escudo antiguo, registrado en el Stemmario Carpani bajo la voz de burgo de Cermenate, llevaba cuatro castillos, probablemente los cuatro núcleos de los que estaba hecho el pueblo: Montesordo, Freghiera, Asnago y Castello. Asnago siguió siendo municipio propio hasta 1928.
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