Cermenate sta all'estremo sud della provincia di Como, in Brianza Comasca, dove l'alta pianura comincia a piegare verso le prime colline moreniche e il Seveso segna il confine meridionale. Stare sull'asse fra Milano e Como è costato caro: nella lunga guerra fra le due città il paese fu distrutto più volte, e nel 1162 si schierò con Federico Barbarossa nella distruzione di Milano. Con la pace di Como passò poi sotto le dipendenze della città lariana.
Di quella strada resta un episodio del 1222: alcuni mercanti di Lille, derubati mentre transitavano da Montesordo, dove esisteva un ospizio per pellegrini, chiesero il risarcimento dei danni. Lo stemma antico, registrato nello Stemmario Carpani sotto la voce de burgo de Cermenate, portava quattro castelli, probabilmente i quattro nuclei di cui il paese era fatto: Montesordo, Freghiera, Asnago e Castello. Asnago restò comune a sé fino al 1928.
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Fuori da Cermenate, ma a portata di gita.